Novos progressos foram feitos na síntese total de Codonopiloneolignanina A, um novo produto natural de lignanas

Recentemente, o grupo de pesquisa do Professor Associado Hongdong Hao da Escola de Química e Farmácia da Universidade Northwest A& F fez novos progressos na síntese total de Codonopiloneolignanina A, um novo produto natural à base de lignano, e pesquisas relacionadas os resultados foram publicados em&Organic Letters &. Gao Zhiyu e o Professor Ren Li são os co-primeiros autores, e o Professor Associado Hao Hongdong é o autor correspondente.

Codonopiloneolignanina A é um novo produto natural de lignanas com um esqueleto de anel em ponte único que foi isolado das raízes da medicina chinesa Codonopsis pilosula, comumente usada pelo professor Shi Jiangong da Academia Chinesa de Ciências Médicas do Instituto de Pesquisa Médica da União de Pequim em 2015. A estrutura deste produto natural contém quatro centros quirais consecutivos e dois anéis de benzeno pentassubstituídos; portanto, é um grande desafio atingir sua síntese total.

Recentemente, a equipe de pesquisa de Hao Hongdong começou com o siringaldeído comercial e sintetizou a benzocicloheptanona 20 em uma escala de grama usando reações de acoplamento de Stille e Metátese de fechamento de anel (RCM); subsequentemente, por meio da reação de adição nucleofílica com outro fragmento de arila, foi conectado para construir o precursor da reação chave. Sob a ação de SnCl4, a reação de cicloadição da forma intramolecular de benzil carbocátion e estireno forma [3+2] foi realizada pela primeira vez, e a Codonopiloneolignanina foi construída de forma eficiente. O esqueleto de anel em ponte único de A foi confirmado por difração de cristal único de raios-X e, em seguida, o grupo protetor foi removido para completar a síntese total de codonopiloneolignanina A em 12 etapas.