Hipericina CAS 548-04-9

Descrição do Produto:

Nome do produto: Hipericina Nº CAS: 548-04-9

Sinônimos:

MYCOPOPHYRIN;

CYCLO-WERROL;

HYPERICUM RED;

Química& Propriedades físicas:

Aparência: derivado de antraquinona de cor vermelha

Ensaio: ≥99,0%

Densidade: 1,915 g / cm3

Ponto de ebulição: 1020,3 ℃ a 760 mmHg

Ponto de fusão: 299-301 ℃

Ponto de inflamação: 584,6 ℃

Índice de refração: 2,13

Condição de armazenamento: Armazene a +4 ℃

Sensível: Sensível à Luz

Informação de Segurança:

Declarações de segurança: S22-S36

Código HS: 2914700090

WGK Alemanha: 3

RIDADR: UN 2811

Declaração de risco: R22

Código de perigo: Xn

A hipericina é um naftodiantrona, um derivado da antraquinona de cor vermelha que, junto com a hiperforina, é um dos principais constituintes ativos do hipericum (hipericão' s wort). Acredita-se que a hipericina atue como um antibiótico, antiviral e inibidor não específico da quinase. A hipericina pode inibir a ação da enzima dopamina β-hidroxilase, levando ao aumento dos níveis de dopamina, embora possivelmente diminuindo a norepinefrina e a epinefrina.

Inicialmente, acreditava-se que a atividade farmacológica antidepressiva da hipericina era devida à inibição da enzima monoamina oxidase. O extrato bruto de Hypericum é um inibidor fraco de MAO-A e MAO-B. A hipericina isolada não exibe essa atividade, mas tem alguma afinidade para os receptores NMDA. Isso aponta na direção de que outros constituintes são responsáveis ​​pelo efeito IMAO. A crença atual é que o mecanismo da atividade antidepressiva se deve à inibição da recaptação de certos neurotransmissores.

O grande sistema cromóforo na molécula significa que pode causar fotossensibilidade quando ingerido além dos valores limite. A fotossensibilidade é freqüentemente observada em animais que foram autorizados a pastar na erva de São João' Como a hipericina se acumula preferencialmente em tecidos cancerosos, ela também é usada como um indicador de células cancerosas. Além disso, a hipericina está sendo pesquisada como agente da terapia fotodinâmica, por meio da qual um bioquímico é absorvido por um organismo para ser posteriormente ativado com luz espectral específica de lâmpadas especializadas ou fontes de laser, para fins terapêuticos. Os efeitos antibacterianos e antivirais da hipericina também são considerados decorrentes de sua capacidade de foto-oxidação de células e partículas virais.

A hipericina deriva da ciclização dos policetídeos.

A biossíntese das hipericinas está na via da policetida, onde uma cadeia de octaetídeo passa por processos de cilizações e descarboxilações de emodina antrona, que se acredita serem os precursores da hipericina. As reações de oxidação produzem protoformas que são então convertidas em hipericina e pseudohipericina. Essas reações são fotossensíveis e ocorrem sob exposição à luz e com o uso da enzima Hyp-1.

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